Это достаточно просто.
Вариант 1. Поехать в одну из международных бригад, которые обычно собираются в Международном лагере Кубинского института дружбы с народами. Там обычно много бывает латинос, много людей из Западной Европы и т.д. В Бригаде, где я был допустим, было 250 человек из 30 стран. И все знакомятся не только с Кубой, но и с друг другом... Разные народы, разные культуры, плюс сами кубинцы предлагают достаточно насыщенную культурную программу... Маленький минус - условия достаточно аскетичные. Если кто поймал времена студенческих стройотрядов во времена СССР - те поймут о чем речь... Но этот минус с лихвой окупается насыщенностью культурной программы лагеря.
2. Самым решительным образом не связываться с туристической индустрией, а пуститься на самостоятельное плавание. Криминала почти никакого - при условии, конечно, что вы не станете пренебрегать элементарными правилами безопасности, не станете одеваться так, что весь ваш внешний вид будет кричать: "Ну ограбьте меня!" Тогда действительно, кто то не сможет удержаться от соблазна... РОссияне до 30 дней могут без оформления виз путешествовать по всей Кубе. Только не теряйте вкладыш к зарубежному паспорту, который вам выдадут в самолете... Тогда могут быть проблемы. Захотите остаться подольше - визу можно продлить там же, в любом более менее крупном отеле это сделают за 15 минут... Можно естественно, и в Москве, в консульстве сразу оформить, если нет желания там этим заниматься. Снять номер в гостинице, или домик в частном секторе - не проблема. Есть гостиницы подороже, подешевле... ну это уже от ваших ресурсов зависит...
На Кубе достаточно много живет русских, оставшихся там после распада СССР, можно с ними списаться, тогда вообще никаких проблем не будет. Зная местные условия, они и жилье найдут в соответствии с вашими возможностями, и все остальное организуют. Понятно, что это не бесплатно, но по моему это в любом случае более эффективно, чем через турфирмы.